Hugo Ferdinand Boss založil slavnou značku oděvního průmyslu až v první polovině 20. století ve svých 38 letech ve městě Metzigen v Německu. Předtím se Hugo věnoval prodeji oblečení různých značek i využití. Firma nejdříve vyráběla pracovní oděvy, ty se však příliš neuchytily a firma málem záhy po svém vzniku skončila. Hugo Boss vstoupil v roce 1931 do NSDAP, což mu přineslo armádní zakázky, a tak začal vyrábět uniformy pro nacistické vojáky včetně jednotek SS a SA.

Po válce byl obviněn s podpory nacismu a byla mu vyměřena pokuta v hodnotě 100 000 německých marek. Hugo Boss zemřel v roce 1948. Vedení firmy se ujal jeho syn Siegfried s jeho zetěm Eugenem Holym. Díky otcově nacistické minulosti nemohl sám Siegfried vést firmu, proto ji oficiálně vedl i vlastnil právě Eugen. Nejdůležitější pro nově založenou společnost HUGO BOSS GmbH byly padesátá léta, kdy se zaměřila na pánskou módu. Firmu v dalších letech provázely obchodní úspěchy s pánskými obleky i neshody uvnitř rodinného podniku o to, co by se mělo přesně vyrábět. Změna přišla v roce 1968, kdy se vedení společnosti ujali vnukové Huga Bosse. Byli to bratři Jochen a Uwe Holyové, zástupci třetí generace v rodinné firmě.

Tato změna výrazně posunula celou firmu dopředu, bratři měli jasný cíl. Jejich záměrem bylo konkurovat světovým firmám v oboru. Ve firmě si rozdělili role, Uwe měl na starosti obchod a finance, Jochen pak výtvarnou stránku produktů. Důležitým mezníkem byl rok 1975, kdy do firmy nastoupil rakouský návrhář Werner Baldessarini. Jeho příchod podniku otevřel dveře k předním dodavatelům kvalitních látek. Firma se výrazně proslavila zejména v 80. letech, kdy díky propracovanému marketingu bylo možné jejich logo a oblečení vidět na nejslavnějších sportovcích a hercích té doby.

Další zlom přišel v roce 1984, když firma změnila svojí právní formu a stala se akciovou společností, o rok později vstoupila na frankfurtskou burzu. Mezi léty 1989 a 1991 pak bratři prodali své podíly textilní společnosti Marzotto, která tak získala skoro 80 % akcií firmy Hugo Boss. Tak skončila čistě rodinná firma Hugo Boss, která měla nepříliš slavný začátek. Ovšem díky třetí generaci se značka dostala mezi neuznávanější a nejznámější módní značky světa. Prodejny značky Hugo Boss dnes najdeme ve více než 100 zemích světa.